Dazu beim Handeln einen Kapitän mit Handelderfahrung (3 und aufwärts - am Anfang gibt es oft einen 4er Handelskapitän; 2 Kapitäne sind immer gleichzeitig in den Tavernen -> suchen) benutzen. Dazu eine Handelsroute anlegen und die dann starten. Beim Handel per Hand nützt der Kapitän nichts.
Schiffe entern: Vorher speichern, schauen, ob du mit Rückenwind angreifst. Wenn nicht neu laden und einen Tick später angreifen. Entermesser nicht vergessen und Matrosen bis auf max. Kanonen und sowas brauchst du nicht unbedingt, machen nur dein Schiff langsam...
Zum Schiffebesorgen (falls du die weißen nicht möchtest) sind die Eskorten gut. Bei kleineren Belohnungen (weiß nicht genau die Grenze) vielleicht bis 2.500 kommt als Gegner immer ein Kraier. Falls nicht, einfach fliehen oder mit einer Kogge eskortieren. Es kann sein, dass du nicht angegriffen wirst, weil du zu schnell im Zielhafen bist. Dann einfach vor der Zielstadt warten - der Angriff kommt 100%ig.
Kaufe am Anfang nicht zu viele Waren einer Sorte. Die wirst du erst los, wenn die Städte wachsen. Schau, was die Städte so brauchen, wenn du im Hafen bist. Das bleibt meist so, sodass du weißt, was du wo kaufen/verkaufen kannst. Auf dem Markt siehst du, was die Städte produzieren; davon sollte in der Regel ein gutes Angebot (sprich billige Waren) vorhanden sein.
Bei UT kannst du dir vielleicht einige Folgen P2 von Geht nix anschauen, ich denke, dabei wird einem auch einiges klar.
Tippsammlung ja, aber dann auch ausprobieren. Vielleicht bei einem Contest? Und wenn du nicht weiter weist, einfach Fragen stellen
Das Wichtigste zum Schluss: Du spielst für dich und es muss dir Spaß machen. Vielleicht lässt du am Anfang mal das Vergleichen mit anderen Spielern sein